Castellina in Chianti erstreckt sich über ein Gebiet, das reich an Wäldern und wildlebenden Tierarten ist, aber über das sich vor allem die Überreste der etruskischen Zivilisation verteilen: Anhand der zahlreichen Funde, die in diesem Gebiet zum Vorschein gekommen sind, lassen sich die menschlichen Spuren seit dem 7. Jahrhundert v. Chr. zurückverfolgen, als diese Gegend die etruskischen Seezentren (Vulci, Vetulonia und Roselle) und die nördlichen Zentren bis zu den Häfen des Adriatischen Meeres miteinander verband, die wiederum die Halbinsel mit dem Orient verbanden
Zu den bedeutendsten Zeugnissen zählt der Tumulo di Montecalvario (Grabhügel von Montecalvario) unweit von Castellina. Er besteht aus vier Gräbern, die in alle Himmelsrichtungen zeigen. Der Tumulus ist bereits seit dem 16. Jahrhundert bekannt, wobei er in der Folgezeit seiner Ausstattung beraubt wurde. 1915 kamen hier jedoch Dekorationsgegenstände aus Eisen und Bronze zum Vorschein, die einst zu einem Streitwagen gehörten.
Weiter nördlich in Richtung San Donato in Poggio kann man noch heute die alte Akropolis besichtigen, die einen Brunnen besitzt, der noch funktionstüchtig ist. Unweit von Poggino wurde eine kleine Nekropole entdeckt, die Grabgegenstände und Objekte aus dem 6. Jahrhundert v. Chr. bewahrte.
Zahlreiche Fundstücke wurden auch in dem Antiquarium aufbewahrt, in der Rocca Comunale di Montecalvario aus dem 16. Jahrhundert. Wahrscheinlich wurde das Gebiet, das in der Folgezeit auch von den Römern besetzt wurde, im 1. Jahrhundert v. Chr. infolge eines schweren Brands verlassen.
Einen Besuch wert ist auch die Pfarrkirche Sant'Agnese in Chianti - in dem gleichnamigen Naturreservat -, die infolge der durch den Zweiten Weltkrieg entstandenen Schäden größtenteils restauriert wurde. Von dem mittelalterlichen Gebäudeist die Basis des imposanten Glockenturms erhalten (der ursprünglich wahrscheinlich als Verteidigungsturm diente). Die Kirche besitzt ein Werk von Bicci di Lorenzo, das die Madonna mit Kind und Heiligen wiedergibt.