Castiglion Fiorentino ist eine historische Ortschaft im Gebiet Valdichiana von Arezzo. Ihre Wurzeln liegen weit zurück und sie diente zuerst den Etruskern und dann in der Römerzeit unablässig als Wohnort. Direkt auf dem Dorfplatz haben archäologische Ausgrabungen einen heiligen Bereich aus dem V. Jahrhundert v. Chr. ans Licht gebracht. Der mittelalterliche Mauerring, der vom Donjon überragt wird, ist fast unversehrt.
Die Stadt, die auf einem Hügel erbaut wurde, der sich isoliert zwischen dem Valle del Clanis und dem Valle del Chio erstreckt, hat sich im Laufe der Jahrhunderte, begünstigt durch ihre strategische Lage, weiterentwickelt. Der antike Stadtkern, der sich an der Verbindungsstelle zwischen den Gebieten der städtischen Siedlungskerne von Arezzo und Cortona befand, beherrschte sowohl die direkten Wege in Richtung Norden als auch die quer verlaufenden Verbindungswege in Richtung des Valle del Nestore und des oberen Valtiberina.
Im Jahr 1988 durchgeführt Untersuchungen führten zur Auffindung eines etruskischen Oppidums, das vor allem zwischen dem archaischen und hellenistischen Zeitalter seine Blütezeit erlebte und den Ursprung eines echten etruskischen Zentrums belegt.
Die mittelalterliche Ortschaft wurde außerdem mit der Orangenen Flagge des Touring Clubs ausgezeichnet.