Das von Mauern umgebene Altstadtzentrum wird vor allem von der Piazza Medicea und ihrem eindrucksvollen Brunnen dominiert. An diesem Platz liegen zahlreiche historische Gebäude, wie die Kirche der Heiligen Jacopo und Antonio, seit 1946 Marienheiligtum der Madonna di Reggio, gesegnete Jungfrau der Anbetung.
Man kann sich vielleicht darüber wundern, aber Fivizzano hat für die nationale humanistische Kultur durchaus eine Rolle gespielt. Jacopo da Fivizzano eröffnete nämlich genau hier eine der ersten Druckereien in ganz Italien, in der die erste, je konstruierte Schreibmaschine entwickelt und genutzt wurde.
Zu seinen Ehren wurde im Palazzo Fantoni, einem herrschaftlichen Gebäude, das von einem berühmten Arzt und Schriftsteller aus Fivizzano, Loris Jacopo Bononi, restauriert wurde, das Museo della Stampa ins Leben gerufen.
Eine wichtige Rolle im kulturellen Leben der Stadt kan dann der Accademia degli Imperfetti zu, einer im 16. Jahrhundert gegründeten Institution, die ihrer Aktivität mit großem Engagement nachging und den Bau des Teatro degli Imperfetti ermöglichte, das 1807 mit rund sechshundert Sitzplätzen eingeweiht wurde.
Für Liebhaber der Geisteswissenschaften empfiehlt sich der Besuch des Complesso degli Agostiniani (Augustineranlage) mit der Bibliothek, die eine schöne Sammlung von Werken aus der angrenzenden Kirche besitzt, dem Hostel und, im Außenbereich, dem Bronzedenkmal, das die Abstammung von Nikolaus V. aus Fivizzano in Erinnerung ruft, dem Papst, der der Vatikanische Bibliothek entwarf.
