Vor den Toren der Stadt kann man den Ponte Mediceo di Cappiano bewundern, eine Brücke über den Usciana-Kanal, dem eine Schlüsselrolle bei der Kontrolle über das Straßennetz in diesem Gebiet zukam, auch weil hier die Via Francigena verläuft.
Diese Brücke von strategischer Bedeutung war ursprünglich befestigt; im Übrigen ist noch heute, im Ortsteil Galleno, ein Abschnitt der alten, gepflasterten Via Francigena zu sehen. Als Cosimo I. de’ Medici die Brücke im Jahr 1550 neu bauen ließ, erhielt sie ihre heutige Gestalt und wurde zum Verwaltungszentrum eines der großherzoglichen Gutshöfe. Heute sind hier eine Herberge und eine Trattoria untergebracht.
Wer sich für die Geschichte der Medice begeistert, kann seine Reise im Raum Empolese Valdelsa fortsetzen. Hier findet sich nämlich auch Cerreto Guidi, ein kleiner Ort auf dem toskanischen Land, in dem sich eine 1556 im Auftrag von Cosimo I. errichtete Medici-Villa befindet.
Nicht weit entfernt liegt der Padule di Fucecchio, ein ausgedehntes Schutzgebiet in den Provinzen von Pistoia und Florenz und das größte Binnen-Sumpfgebiet Italiens.