Gaiole wurde zwischen dem 13. und 14. Jahrhundert als Handelsplatz für die zahlreichen Burgen in der Umgebung gegründet.
Das Gebiet war bereits in der etruskischen und römischen Zeit besiedelt, was die auf die alten Sprachen zurückgehenden Ortsnamen, die Ruinen der Nekropolis in Cacchiano (1. bis 3. Jahrhundert n. Chr.) und die alten Säulen der Pfarrkirche San Marcellino, in Monti, belegen, die vermutlich aus einem ehemaligen römischen Gebäude stammen.
Im 14. Jahrhundert wurde Gaiole zur „Hauptstadt der Terziere“ der Lega del Chianti, einer politisch-militärische Organisation, die von Florenz kontrolliert wurde. Zuvor ein erfolgreiches Handelszentrum und nun auch eine Verteidigungsanlage an der Grenze mit Siena, war die Stadt bis 1555 kontinuierlichen Überfällen und Plünderungen ausgeliefert. In jenem Jahr kapitulierte Siena endgültig und die Stadt wurde dem Großherzogtum Toskana angegliedert.
Das Herz von Gaiole ist seit Jahrhunderten ein Straßenplatz: Via Ricasoli, ein Ort des Handels und des täglichen Lebens.
Die Hauptkirche des Dorfes ist San Sigismondo gewidmet: ein neugotischer Bau, der mit Ausnahme der Fassade mit Pietra Serena verkleidet ist.
Der Weiler liegt in einem Gebiet der Toskana, das in der ganzen Welt für seine Schönheit, die von Weinbergen und Olivenhainen geprägten Landschaften und seine gastronomischen Spezialitäten bekannt ist: das Chianti.
In der Umgebung von Gaiole gibt es Burgen, Türme und alte Pfarrkirchen, kreative Handwerksbetriebe und Landwirtschaftsbetriebe sowie eine Vielzahl von Ortschaften und typischen ländlichen Siedlungen wie Lecchi, das romanische Dorf San Sano, Ama, Montebuoni, Casanova D'Ama, Adine, Poggio San Polo mit seiner prächtigen befestigten Pfarrkirche und dann Galenda, San Giusto in Salcio, eine Pfarrkirche in reinem romanischen Stil, und Le Selve, oben auf einem Hügel.
Das Gebiet von Gaiole wird außerdem von einer echten Straße der Burgen überquert, die sich durch die Hügel schlängelt und entlang derer man wichtige Zeugnisse des mittelalterlichen Befestigungsprozesses des Gebiets Chianti bewundern kann.
Darunter ist die Burg von Cacchiano zu nennen, die im 13. Jahrhundert von der Familie Ricasoli erbaut, 1478 von den Aragoniern zerstört und 1530 wieder aufgebaut wurde. Zu dieser Familie gehört auch die imposante Burg von Brolio, die aufgrund ihrer strategischen Lage an der Grenze zwischen Florenz und Siena mehrmals belagert, zerstört und wieder aufgebaut wurde.
Wenige Kilometer vom Ort entfernt, in der Nähe des Sturzbachs Massellone, befindet sich die Burg Monteluco, die aus zwei Einheiten besteht: einem unteren Außenposten mit einem mächtigen Steinturm und einem großen Komplex auf dem Gipfel, zu dem man durch einen eleganten Bogen gelangt.
Auf der gegenüberliegenden Seite des Flusses erhebt sich der große Turm von Tornano, der viele Jahrhunderte lang Schauplatz von Auseinandersetzungen zwischen den Städten Florenz und Siena war.
Nur zwei Kilometer vor Gaiole erhebt sich die Burg von Meleto, die auf das Ende des 12. Jahrhunderts zurückgeht und ebenfalls mehrmals Schauplatz von Kämpfen zwischen Florentinern und Sienesen war. Der heutige Bau ist ein fast quadratischer Komplex mit einem älteren Turm in der Mitte. An der Süd- und Ostecke befinden sich zwei zylindrische Türme, die möglicherweise aus dem 15. Jahrhundert stammen. Der Rest des Gebäudes wurde Mitte des 18. Jahrhunderts in eine Villa verwandelt. Einzigartig im Chianti, befindet sich in der Burg ein charmantes kleines Theater, in dem die Familie Ricasoli Operetten und Konzerte veranstaltete.
Das Herz von Gaiole ist seit Jahrhunderten ein Straßenplatz: Via Ricasoli, ein Ort des Handels und des täglichen Lebens.
Die Hauptkirche des Dorfes ist San Sigismondo gewidmet: ein neugotischer Bau, der mit Ausnahme der Fassade mit Pietra Serena verkleidet ist.
Der Weiler liegt in einem Gebiet der Toskana, das in der ganzen Welt für seine Schönheit, die von Weinbergen und Olivenhainen geprägten Landschaften und seine gastronomischen Spezialitäten bekannt ist: das Chianti.
In der Umgebung von Gaiole gibt es Burgen, Türme und alte Pfarrkirchen, kreative Handwerksbetriebe und Landwirtschaftsbetriebe sowie eine Vielzahl von Ortschaften und typischen ländlichen Siedlungen wie Lecchi, das romanische Dorf San Sano, Ama, Montebuoni, Casanova D'Ama, Adine, Poggio San Polo mit seiner prächtigen befestigten Pfarrkirche und dann Galenda, San Giusto in Salcio, eine Pfarrkirche in reinem romanischen Stil, und Le Selve, oben auf einem Hügel.
Das Gebiet von Gaiole wird außerdem von einer echten Straße der Burgen überquert, die sich durch die Hügel schlängelt und entlang derer man wichtige Zeugnisse des mittelalterlichen Befestigungsprozesses des Gebiets Chianti bewundern kann.
Darunter ist die Burg von Cacchiano zu nennen, die im 13. Jahrhundert von der Familie Ricasoli erbaut, 1478 von den Aragoniern zerstört und 1530 wieder aufgebaut wurde. Zu dieser Familie gehört auch die imposante Burg von Brolio, die aufgrund ihrer strategischen Lage an der Grenze zwischen Florenz und Siena mehrmals belagert, zerstört und wieder aufgebaut wurde.
Wenige Kilometer vom Ort entfernt, in der Nähe des Sturzbachs Massellone, befindet sich die Burg Monteluco, die aus zwei Einheiten besteht: einem unteren Außenposten mit einem mächtigen Steinturm und einem großen Komplex auf dem Gipfel, zu dem man durch einen eleganten Bogen gelangt.
Auf der gegenüberliegenden Seite des Flusses erhebt sich der große Turm von Tornano, der viele Jahrhunderte lang Schauplatz von Auseinandersetzungen zwischen den Städten Florenz und Siena war.
Nur zwei Kilometer vor Gaiole erhebt sich die Burg von Meleto, die auf das Ende des 12. Jahrhunderts zurückgeht und ebenfalls mehrmals Schauplatz von Kämpfen zwischen Florentinern und Sienesen war. Der heutige Bau ist ein fast quadratischer Komplex mit einem älteren Turm in der Mitte. An der Süd- und Ostecke befinden sich zwei zylindrische Türme, die möglicherweise aus dem 15. Jahrhundert stammen. Der Rest des Gebäudes wurde Mitte des 18. Jahrhunderts in eine Villa verwandelt. Einzigartig im Chianti, befindet sich in der Burg ein charmantes kleines Theater, in dem die Familie Ricasoli Operetten und Konzerte veranstaltete.
In Gaiole in Chianti findet jeden ersten Sonntag im Oktober die Veranstaltung L'Eroica statt, ein Radrennen auf den „weißen Straßen“ durch die Landschaften des Chianti bei Siena, der Crete Senesi und des Val d'Orcia, bei dem die Vergangenheit im Mittelpunkt steht: antike Fahrräder, Radfahrer in Vintage-Kleidung, begleitet von Oldtimern und Vintage-Motorrädern, und dazu Wein, Capocollo und Pecorino.
In Gaiole in Chianti findet jeden ersten Sonntag im Oktober die Veranstaltung L'Eroica statt, ein Radrennen auf den „weißen Straßen“ durch die Landschaften des Chianti bei Siena, der Crete Senesi und des Val d'Orcia, bei dem die Vergangenheit im Mittelpunkt steht: antike Fahrräder, Radfahrer in Vintage-Kleidung, begleitet von Oldtimern und Vintage-Motorrädern, und dazu Wein, Capocollo und Pecorino.
Gaiole in Chianti, Heimat von Wäldern und Hügeln, Weinbergen und Olivenhainen, ist auch die Wiege bedeutender handwerklicher und gastronomischer Produkte.
In den Werkstätten und Geschäften des Zentrums werden Keramikerzeugnisse, auf alten Webstühlen hergestellte Textilien und Eisengegenstände angeboten.
Das Hauptprodukt ist der Chianti Classico DOCG, der Wein, zu dem sich das Native Olivenöl Extra Chianti Classico DOP und der Vinsanto del Chianti Classico DOC gesellen, Produkte, die entlang der Wein- und Ölstraße Chianti Classico entdeckt und verkostet werden können, die sich zwischen Florenz und Siena erstreckt.
Gaiole in Chianti ist auch Produktionsgebiet einer Vielzahl von Wurstspezialitäten aus Schweinefleisch, Cinta Senese und Wildschwein.
Gaiole in Chianti, Heimat von Wäldern und Hügeln, Weinbergen und Olivenhainen, ist auch die Wiege bedeutender handwerklicher und gastronomischer Produkte.
In den Werkstätten und Geschäften des Zentrums werden Keramikerzeugnisse, auf alten Webstühlen hergestellte Textilien und Eisengegenstände angeboten.
Das Hauptprodukt ist der Chianti Classico DOCG, der Wein, zu dem sich das Native Olivenöl Extra Chianti Classico DOP und der Vinsanto del Chianti Classico DOC gesellen, Produkte, die entlang der Wein- und Ölstraße Chianti Classico entdeckt und verkostet werden können, die sich zwischen Florenz und Siena erstreckt.
Gaiole in Chianti ist auch Produktionsgebiet einer Vielzahl von Wurstspezialitäten aus Schweinefleisch, Cinta Senese und Wildschwein.