Monteaperti ist ein Ort in der Gemeinde Castelnuovo Berardenga und wegen der berühmten Schlacht aus dem Jahr 1260 bekannt, die zwischen Siena und Florenz in der Ebene der Sturzbäche Arbia und Malena geschlagen wurde. Beide Republiken wollten ihre Hegemonie in dem Gebiet ausbauen, da sie ein starkes Handels- und Wirtschaftswachstum erlebten. Die wirtschaftliche Rivalität verwandelte sich bald in politische Rivalität, denn Siena stellte die ghibellinische Vormachtstellung dar, während die andere die politische Vormachtstellung der Guelfen darstellte. Nach mehreren Warnungen kam es am 4. September 1260 zum endgültigen Zusammenstoß, der mit dem Sieg der Sienesen über die Florentiner endete. Der Kampf war furchtbar, wie Dante im 10. Höllengesang in der Göttlichen Komödie berichtet.
„Die Niederlage, sagt' ich und das Unheil,
Die rot von Blut der Arbia Wasser färbten,
Sind solcher Predigt Grund in unsrem Tempel."
Zur Erinnerung an dieses Blutbad wurde eine Gedenkpyramide errichtet und jedes Jahr organisiert das Komitee Monteaperti Passato e Presente einen Fackelzug zum Monteaperti-Gedenkstein.
