Montefollonico, ein Ortsteil der Gemeinde Torrita di Siena, liegt auf einem Hügel zwischen der Valdichiana und der Val d'Orcia. Seine Entstehung geht auf das Jahr 1000 zurück, obwohl dort auch Reste von Siedlungen aus prähistorischer Zeit gefunden wurden.
Der Name leitet sich von „Fullonico" ab, d.h. von der ersten Bergsiedlung in der Nähe des Conventaccio, der Abtei der Cassinensischen Mönche, aus dem 8. Jahrhundert. Dank eines nahegelegenen „Grabens" konnten sich die Ordensbrüder der Tätigkeit der „Follatura“, des „Walken", d.h. der Verarbeitung und Färbung von Wolle, widmen. Die erste Festung aus dem sechsten Jahrhundert lag auf dem Hügel, zu dem die Bewohner bei Gefahr wahrscheinlich hinaufstiegen und Zuflucht suchten. Aus diesem Grund wurde der Ort zunächst „Monte a Fullonico" genannt, von dem dann später der Name Montefollonico abgeleitet wurde. Im Grenzgebiet zu Florenz gelegen, erhielt die befestigte Burg zum Beginn des 13. Jahrhunderts eine wichtige strategische Bedeutung für die Republik Siena, der sie mehr als ein Jahrhundert unterstand.
Montefollonico ist noch heute ein Ort des Friedens und der Ruhe für seine Bewohner und die wenigen Touristen, die sich dorthin verirren. Im Allgemeinen von den klassischen touristischen Rundreisen ausgeschlossen, hat es den Charakter eines kleinen Dorfes bewahrt, das entsprechend dem Rhythmus der Jahreszeiten die Landschaft prägt. Innerhalb der alten, in weiten Teilen noch erhaltenen Stadtmauern findet man einige architektonische Schätze: So ist die Kirche San Leonardo eines der wichtigsten Beispiele der romanischen Architektur in der Provinz Siena, während die Kirche San Bartolomeo aus dem 12. Jahrhundert wahrscheinlich die älteste im Landkreis ist. Auf der Fassade des Justizpalastes hingegen kann man den "Pubblico Oriolo" (eine große Uhr).
