Auf einem Hügel im Hinterland der Maremma, nur wenige Kilometer von Manciano entfernt, erhebt sich Montemerano, eine der 27 toskanischen Ortschaften, die in die offizielle Liste der „schönsten Ortschaften Italiens“ aufgenommen wurden.
Dieser märchenhafte Ort wird von einer dreiteiligen Wehrmauer geschützt, die dem Bauwerk eine charakteristische „Herzform“ verleiht und enge Gassen, kleine Plätze und Steingebäude mit blumengeschmückten Balkons umschließt.
Der ursprüngliche, typisch mittelalterliche Ortskern geht auf die Herrschaftszeit der Aldobrandeschi (1005-1010) zurück, denen der Bau der Festung, von der heute nur noch der viereckige Turm erhalten ist, und der Wehrmauer zu verdanken ist, die dann zu Beginn des 15. Jahrhunderts unter der Herrschaft Sienas wieder aufgebaut wurde.
Betritt man das Dorf von der Porta del Ponte aus, gelangt man in die Via Italia, die Hauptstraße des Ortes, zu der sich Geschäfte und Läden, die Türen der alten unterirdischen Keller und geschlossene Bogengänge öffnen und von der zahlreiche Gassen abzweigen, in denen man weiter vordringen, sich verlieren und kleine Schmuckstücke wie die Piazzetta dell'Antico Frantoio, die Piazzetta di San Martino und die Piazzetta del Ritiro entdecken kann.
Am Ende eines steilen Anstiegs erreicht man den Bogen, hinter dem sich die poetische und malerische Piazza del Castello öffnet. Nicht weit entfernt stößt man auf die Pieve di San Lorenzo, die älteste der Ortschaft (in einer Bulle von 1188 erwähnt), die heute in ein Theater umgewandelt wurde.
