Im Herzen der Val d'Orcia, in der Gemeinde Pienza, gibt es eine alte Ortschaft, die ihre authentische Schönheit bewahrt hat: Monticchiello.
Bereits in etruskischer und römischer Zeit lag der Ort an einer Stelle, wo sich die Wege kreuzten, welche die Gemeinden der Umgebung miteinander verbanden. Im Gegensatz zu Pienza, einer der wichtigsten italienischen Planstädte der Renaissance, bewahrt Monticchiello auch heute noch das Erscheinungsbild einer mittelalterlichen Festung. Die mächtige Stadtmauer und der Turm des Bergfrieds, der von einem Hügel aus die Umgebung überragt, zeugen von der Vergangenheit des Ortes als Bollwerk des Verteidigungssystems der Republik Siena.
Obwohl Monticchiello auf die etruskische und römische Zeit zurückgeht, wie die von der Gens romana, dem römischen Familiengeschlecht der Clelia abgeleitete Zuschreibung seines Namens bezeugt, begann seine eigentliche Geschichte erst, als es unter den Schutz von Siena gestellt wurde.