Das bemerkenswerteste Bauwerk im Ort ist die romanisch-gotische Kirche San Pietro aus dem 13. Jahrhundert, die im Zweiten Weltkrieg beschädigt und 1946 restauriert wurde. Im Innenraum, mit dem niedrigen Kreuzrippengewölbe, wird eine wundervolle Sammlung von Terrakotten der Della Robbia und von Holzskulpturen aufbewahrt, darunter eine Madonna mit dem Kind von Francesco di Valdambrino. Hinter der Kirche liegt ein Platz, von dem aus man nach Süden hin einen ebenso schönen Blick wie von der Burg aus hat. An der Hauptstraße ist überdies die Kirche Sant’Agata sehenswert, auf deren Altar eine große Rentabel der Della Robbia zu bewundern ist. Außerdem wäre da noch der Palazzo Pretorio, ein schlichtes Gebäude, das die eine Reihe von steinernen Wappen schmückt.
In den Giardini del Maccione gibt es eine Statue, die Ghino di Tacco gewidmet ist, einer Persönlichkeit, die als der Robin Hood des Val d'Orcia in Erinnerung geblieben ist und deren Wohnsitz die uneinnehmbare Festung von Radicofani war.
Die Festung (oder Rocca) ist heute auch Sitz des Museo del Cassero, in dem in diesem Gebiet gefundene archäologische Schätze aufbewahrt werden. Es wird empfohlen, bis zur Festung hinaufzusteigen, von der aus man ein wunderbares Panorama bewundern kann, das sich über das gesamte Val d'Orcia erstreckt.
An der alten Via Cassia dagegen ist auf den Palazzo della Posta hinzuweisen, eine schöne Medici-Villa, die schon vor langer Zeit in ein Zollhaus umgewandelt wurde und zahlreiche illustre Reisende beherbergt hat.