Das Herz des Orts ist zweifellos die Kirche Collegiata dei Santi Simone e Giuda, die ab 1589 über den Resten einer romanischen Pfarrkirche erbaut wurde. An der Hauptstraße begegnet man Santa Caterina delle Ruote, einer Kirche mit angeschlossenem Kloster der Augustiner aus dem 14. Jahrhundert, sowie mehreren Palazzi aus dem 15. und 16. Jahrhundert, wie dem Palazzo Comunale (zuvor Berlinghieri) aus dem späten 16. Jahrhundert. Etwas weiter unterhalb trifft man dagegen auf die romanische Pfarrkirche San Giovanni Battista (oder Pieve Vecchia della Madonna). Außerhalb des Zentrums liegt das 1494 erbaute Kloster San Francesco dell’Osservanza, in dem heute eine renommierte Musikschule untergebracht ist.
Gleichzeitig mit dem Bau von kirchlichen Gebäuden im Gebiet von Radicondoli war eine beachtliche Entwicklung von Wehrbauten zu beobachten, in deren Zuge schon vorhandene Anlagen wie Montingegnoli befestigt und neue erbaut wurden, darunter die Burgen von Fosini, Falsini und Elci, in denen die Familien der Feudalherren residierten. Es handelt sich um Höhenburgen auf Berggipfeln, mit einem Mauerring, einer inneren Befestigung, einem Palas und einen Bergfried. Noch heute umgeben Wälder, Olivenhaine und bestellte Felder die herrschaftlichen Wohnsitze und die Villen von Anqua und Solaio, wahre Schmuckstücke der Renaissance in einer Landschaft von seltener Schönheit.
Der Ortsteil Belforte, der aus einer Burg der Aldobrandeschi entstand, besaß ab 1180 große Bedeutung. Von der Burg sind Reste der Mauern mit einigen Türmen und dem Palas erhalten. Der kleine Ort bewahrt sein mittelalterliches Gefüge, mit einer Hauptstraße, die ihn der Länge nach durchquert, an der die Patrizierhäuser und der Palazzo Pubblico aufragen, der als Turmhaus aus Steinquadern erbaut ist. Interessant sind auch mindestens zwei weitere Gebäude, die Pfarrkirche Santa Maria aus dem 14. Jahrhundert und das nahe Hospiz, aus dem sich, zusammen mit dem von Radicondoli, schließen lässt, dass diese Gemeinden in der Nähe einer wichtigen Verkehrsader lagen, wahrscheinlich einer Straße, die das Tal der Elsa mit dem Cecina-Tal und dem Bergbaugebiet von Montieri verband.