Direkt vor dem Dorf erhebt sich die Pieve S. Pietro a Cascia, die auf Geheiß der Gräfin Mathilde von Canossa zwischen dem 10. und 11. Jahrhundert erbaut wurde. Auch dank fachmännischer Restaurierungsarbeiten ist sie perfekt erhalten und ein typisches Beispiel romanischer Architektur. In der Nähe kann man auch das Masaccio-Museum besuchen, in dem das Triptychon von San Giovenale zu sehen ist.
Das Gebiet von Reggello liegt in den Florentiner Bergen, zwischen dem nordwestlichen Hang des Pratomagno und dem oberen Valdarno, inmitten der Wälder des Vallombrosa.
Genau hier liegt die wunderbare Abtei von Vallombrosa, sicherlich das auffälligste Element dieser Gegend. Die Abtei wurde auf Wunsch des Heiligen San Giovanni Gualberto errichtet, ein florentiner Adliger, der sich 1036 mit wenigen Gefährten an einen Ort namens Acquabella zurückzog. Nach dem Bau eines ersten hölzernen Bethauses, konnte die Gemeinde 1230 eine Kirche aus Stein errichten. Gleichzeitig wuchs auch das Kloster. Im 15. Jahrhundert wurden dann der Kreuzgang, die Sakristei, der Turm, der Speisesaal und die Küche gebaut. Nach einer Reihe von Brandfällen, nahm die Abtei im 17. Jahrhundert die prächtige Gestalt an, die sie noch heute zeigen kann.
Ein weiteres Highlight im Gebiet von Reggello ist das glanzvolle Castello di Sammezzano. Dieser Palast von extravaganter Schönheit ist das Ergebnis der Umgestaltung im orientalistischen Stil, der ein großer, 1605 erbauter Gutshof auf Wunsch der Familie Ximenes D’Aragona unterzogen wurde. Allerdings hat der Ort eine weitaus ältere Geschichte, die bis in die Römerzeit zurückreicht. Nachdem Ferdinando Panciatichi Ximenes d’Aragona das Anwesen geerbt hatte, gestaltete er es zwischen 1853 und 1889 völlig um. In ca. 40 Jahren entwarf und finanzierte der Marchese die Anlage des Parks und den Umbau des Schlosses von Sammezzano, welches das bedeutendste Beispiel für die orientalistische Architektur in Italien ist. Alle Ziegel, Stuckarbeiten und Fliesen wurden vor Ort von eigens angelernten Handwerkern hergestellt.
Die Gemeinde Reggello nennt auf ihrem Gebiet einige naturalistische Schätze ihr eigen, die von der Talsohle bis zum Bergkamm wichtige Ökosysteme für die Erhaltung der Artenvielfalt darstellen. Die Naturschutzgebiete Foresta di Sant'Antonio und le Balze bilden zusammen mit dem historischen biogenetischen Naturschutzgebiet Vallombrosa die grüne Lunge von Reggello und stellen ein Aushängeschild des Gebiets dar.