Roccatederighi erhebt sich auf einem Ausläufer des Monte Sassoforte in der Gemeinde Roccastrada, von dem aus man ein weites und wunderbares Panorama der nördlichen Maremma genießt. Seit dem 10. Jahrhundert war es im Besitz der Aldobrandeschi. Zu Beginn des 13. Jahrhunderts herrschte das ansässige Geschlecht der Tederigi oder Tederigoli dei Guachi, von denen der Name des Ortes stammt. Gegen Ende des Jahrhunderts wurde es Teil der Besitztümer der Republik Siena, deren Geschicke es bis zur Eingliederung in das Großherzogtum Toskana in der Mitte des 16. Jahrhunderts teilte.
Obwohl der Ort durch den Feldzug der Armeen des Markgrafen von Maragliano im Jahr 1553 fast vollständig zerstört wurde, sind nicht nur sein mittelalterlicher Charme, sondern auch das markante Tor mit dem Bogen und einige Turmhäuser intakt erhalten geblieben. Die Einzigartigkeit dieser Ortschaft liegt jedoch in der engen Verbindung mit dem Felsen, auf dem sie ruht, dem Trachyt, einem vulkanischen Gestein, das für den Bau von Häusern und anderen Gebäuden, zum Anlegen von Gassen und Plätzen genutzt wurde und von dem an verschiedenen Stellen im Zentrum Felsbrocken und Schichten zu sehen sind.
Im oberen Teil befinden sich die charakteristischen „Massi“ aus Rhyolithgestein, die das Dorf überragen und von denen aus man ein außerordentliches Panorama genießen kann, das den Blick bis zum Meer und zu den Inseln des toskanischen Archipels freigibt. In diesem Teil befinden sich auch die Überreste der alten Festung und einige Teile der ursprünglichen Mauern aus dem 14. Jahrhundert. Daneben steht der 1910 wieder aufgebaute Turm mit einer großen Uhr, die in diesem Winkel der Toskana den Takt schlägt.