San Casciano dei Bagni liegt inmitten der Farben des Valdichiana bei Siena in einer Landschaft, die reich an Weinbergen und Olivenhainen, künstlerisch interessanten Stätten und bezaubernden Dörfern ist, der perfekte Ausgangspunkt für die Erkundung einer der bekanntesten und stimmungsvollsten Gegenden der Toskana.
Nordwestlich von San Casciano liegt die Ortschaft Celle di Rigo, deren Name sich möglicherweise von „celle sacre“ oder „celle vinarie“ ableitet, was sich auf die Höhlen unter dem Dorf bezieht, die heute als Keller genutzt werden. Aufgrund seiner strategischen Lage war dieser kleine Weiler im Laufe der Jahrhunderte ein wichtiger Militär- und Handelsstützpunkt. Im oberen Teil des Orts ist der Torre di Celle zu sehen, der einzige Überrest des alten Bergfrieds der Burg.
Nur wenige Minuten von San Casciano dei Bagni entfernt liegt Fonteverde ein elegantes Thermalzentrum und 5-Sterne-Resort mit Blick auf Schluchten und grüne Hügel. Es wurde auf einem Säulengang der Medici errichtet, der im 17. Jahrhundert von Großherzog Ferdinando I. de' Medici in Auftrag gegeben wurde, und verfügt über von natürlichen Quellen mit einer Vielzahl von Eigenschaften therapeutischer Wirkung gespeiste Thermalbecken, die an der Oberfläche eine Temperatur von 42°C erreichen können.
Zwischen dem Valdichiana und dem Val d'Orcia liegt der Monte Cetona. Hier wurden zu Beginn des Jahrhunderts die ersten archäologischen Forschungen durchgeführt und die zahlreichen Funde sind im Städtischen Museum für die Urgeschichte des Monte Cetona und den Archäologischen Naturpark erhalten, wo man auch die Höhlen besichtigen kann, die in prähistorischer Zeit und späteren Epochen von Heiligen und Eremiten bewohnt wurden.
Der Monte Cetona ist ein idealer Ort für alle, die gerne Ausflüge zu Fuß oder mit dem Fahrrad unternehmen, denn vom Gipfel aus hat man auf der einen Seite einen wunderbaren Blick auf das Val d'Orcia und den Monte Amiata und auf der anderen auf das Valdichiana bis nach Perugia.