San Donato in Poggio ist ein Weiler im Chianti, der sich um eine mittelalterliche Burg herum entwickelt hat: Er hat eine etwas längliche, runde Form und ist durch antike Tore, Glockentürme, Gassen und Plätze mit Blick auf die Landschaft geprägt. Er ist Teil des nationalen Netzwerks der schönsten Ortschaften Italiens.
Die Lage ist strategisch günstig, da der Ort nur wenige Kilometer von der Verbindungsstraße zwischen Florenz und Siena entfernt ist, doch gleichzeitig in der typischen toskanischen Landschaft liegt, die von Weinbergen, Olivenhainen und den grünen Wäldern von Barberino Tavarnelle geprägt ist.
Auch in der Vergangenheit spielte San Donato aufgrund seiner Position auf halbem Weg zwischen den beiden Städten eine Schlüsselrolle im jahrhundertelangen Konflikt zwischen den Guelfen und den Ghibellinen, so dass sich 1261 florentinische Truppen unterhalb der Stadt versammelten, um den Marsch zu beginnen, der die berühmte Schlacht von Monteaperti einleitete.
Der historische Ortskern ist von mächtigen Verteidigungsmauern aus dem 12. Jahrhundert umgeben, die ihm das typische Aussehen einer Festung verleihen und an denen man noch einen Wachturm findet.
Die Porta Fiorentina - so genannt, weil sie auf der Florenz zugewandten Seite erbaut wurde - ist einer der Haupteingänge: Von hier aus gelangt man, nachdem man den Platz überquert und einen Glockenturm bewundert hat, zu dem imposanten Palazzo Malaspina, einem Gebäude aus der Spätrenaissance, dessen Existenz bereits seit 989 bekannt ist und das zunächst Sitz der Familie Ticci und dann Residenz der Markgrafen Malaspina war.
Direkt neben dem Palast befindet sich die Kirche Santa Maria della Neve aus dem Jahr 1300.
Auf der anderen Seite, gleich hinter der Porta Senese, befindet sich die Pieve di San Donato, die bereits 989 in einer Urkunde des nahe gelegenen Klosters Badia a Passignano erwähnt wurde. Genau in der Pfarrkirche von San Donato wurde 1265 nach der Schlacht von Montaperti der Friedensvertrag zwischen Florenz und Siena unterzeichnet.
