Zu den wichtigsten Attraktionen gleich außerhalb der Stadtmauern zählen die Stiftskirche Santi Quirico e Giulitta, ein romanisches Gebäude, das bereits im 8. Jahrhundert erstmals erwähnt wird. Die schöne Kirche besitzt drei Portale, von denen eines – Richtung Siena ausgerichtet – ein romanisches Prachtexemplar und aufgrund seiner Verzierungen eines der seltenen Beispiele des lombardischen Baustils in der Toskana ist. Bemerkenswert ist auch das südliche, Giovanni Pisano zugeschriebene Portal. Der Kircheninnenraum bewahrt unter einem schönen Sparrendach unter anderem ein Tafelbild von Sano di Pietro, einem Maler der Sieneser Schule aus dem 15. Jahrhundert.
Neben der Stiftskirche befindet sich der Palazzo Chigi, ein schönes Gebäude, in dem heute die Stadtverwaltung untergebracht ist. Wenn Sie die Via Dante Alighieri weitergehen, erreichen Sie die Piazza della Libertà, das Herz von San Quirico. Hier lohnt sich ein Besuch der Kirche San Francesco, auch bekannt als Madonnenkirche, die sich durch verschiedene gotische Elemente auszeichnet und in deren Inneren eine wunderschöne, Andrea della Robbia zugeschriebene Jungfrau zu bewundern ist.
Das Ortszentrum ist dank seiner einladenden Pflasterstraßen und der schönen Steinbrunnen besonders malerisch.
Ein charakteristisches geschichtliches Merkmal, das zum Teil auch das Ortsbild prägt, ist die Tatsache, dass der Ort sich entlang der Trasse der Via Francigena erhebt. Es wird von der Etappe 35, die von Ponte d'Arbia nach San Quirico führt, und von der Etappe 36, die von San Quirico nach Radicofani führt, überquert.
Zeugnis für die Bedeutung im Stadtgeschehen ist das dort befindliche Ospedale della Scala, in dem reisenden Pilgern Gastfreundschaft geboten wurde.
Einen Besuch wert sind auch die Horti Leonini, ein typisch italienischer Renaissance-Garten rund um die Kirche Santa Maria Assunta, den man durch einen Eingang zwischen den Mauern und dem Platz betritt. Die Gärten wurden um 1540 von Diomede Leoni entworfen und weisen in ihrer Mitte eine schöne Statue von Cosimo III de' Medici auf.
Hier befinden sich außerdem die Überreste der Torre del Cassero, ein alter mittelalterlicher Turm von über 39 Metern Höhe, der bedauerlicherweise im Zweiten Weltkrieg zerstört wurde.