Im Umland von Siena befinden sich einige der schönsten Orte der Toskana, darunter San Gimignano, das man leicht man dem Bus erreichen kann und das dank seiner Türme als das „Manhattan des Mittelalters“ bekannt ist.
Sehenswert ist auch die Burg von Monteriggioni, die bereits Dante Alighieri in seiner Göttlichen Komödie beschrieb. Im XXXI. Gesang der Hölle vergleicht der bedeutende Dichter die Umrisse der Riesen des IX. Höllenkreises mit der Stadtmauer dieser toskanischen Ortschaft: „però che come su la cerchia tonda Montereggion di torri si corona, così la proda che ’l pozzo circonda“ (Denn so wie Montereggion sich auf jenem runden Bezirke gleichsam mit einer Krone von Türmen erhebt .... so zeigten sich die Riesen, .... , an dem um den Brunnen herumgehenden Ufer, mit ihren halben Leibern, welche wie Türme in die Höhe ragten).
Buonconvento ist ein landwirtschaftlich geprägter Ort, der sich im 13. Jahrhundert entlang der Via Francigena entwickelte, dem alten Weg, der es den Pilgern ermöglichte, Rom von Westeuropa aus zu erreichen. Darüber hinaus lohnt sich ein Ausflug ins Gebiet von Asciano, das durch Biancane (kuppelförmige Formationen) und Calanchi (Badlands) gekennzeichnet ist, die die typische „Mondlandschaft“ der Crete Senesi formen. Die für diese Gegend typische Farbe oszilliert aufgrund des Vorkommens von Lehm (oder Ton), der sich mit Steinsalz und Kreide vermischt, zwischen blauen und grauen Tönen. Inmitten der sanft geschwungenen Hügel wächst die erlesene weiße Trüffel, der hier auch ein Museum und ein jährlich stattfindendes Volksfest gewidmet sind.
