Inmitten im Chianti-Gebiet, in dem Kunst, Geschichte und Natur koexistieren, stößt man auf einen Ort alten Ursprungs, der voller Suggestionskraft steckt. Villa a Sesta ist ein charakteristischer und malerischer Ort im Chianti-Gebiet, in der Gemeinde Castelnuovo Berardenga.
Der landwirtschaftlich geprägte Ort liegt entlang der Provinzstraße nach Brolio. Der bereits im 9. Jahrhundert urkundlich erwähnte Ort befand sich im Jahr 882 unter den Abtretungen zugunsten der Abtei S. Salvatore in Campi und damit der Grafen von Berardenga.
Zu den erwähnenswerten Gebäuden gehört die Kirche Santa Maria in Villa a Sesta, die seit dem 8. Jahrhundert als Suffragankirche der Pfarrkirche San Felice erwähnt wird. Das heutige Gebäude ist jedoch das Ergebnis eines vollständigen Umbaus und der nachfolgenden Umgestaltungen im 19. Jahrhundert. Auf den Seitenaltären in den entsprechenden Kapellen befinden sich eine Holzstatue, die die Madonna mit Kind darstellt und Jacopo della Quercia zugeschrieben wird.
Auf einer Anhöhe in der Nähe von Villa a Sesta befinden sich die Überreste der Burg von Sestaccia, eine der vielen sienesischen Burgen, die gegen die florentinischen Einfälle in das Gebiet Chianti bei Siena errichtet wurde.
