Monteriggioni „di torri si corona“ (sich bekränzt mit Türmen), sagt Dante Alighieri in der Göttlichen Komödie, denn die 10 Meter hohen Festungsmauern weisen nicht weniger als 14 Türme auf, und sie spielte im Mittelalter eine wichtige Rolle, wenn es darum ging Feinde, vor allem die Florentiner, schon aus weiter Entfernung ausfindig zu machen. Und genau Mittelalter, begibt sich das Städtchen, mit seinem farbenprächtigen Fest, eines der ältesten der Toskana. Monteriggioni di torri si corona dürfen diejenigen nicht verpassen, die historische Nachstellungen lieben und eine Aufeinanderfolge von Straßenkünstlern, kostümierten Figuranten, mitreißenden Konzerten und Unterhaltung der Kinder in einer traumhaften Atmosphäre erleben wollen.
Das Fest beginnt mit einem stimmungsvollen mittelalterlichen Bankett auf der Burg, bei dem Gaumenfreuden und Unterhaltung Hand in Hand gehen und die Geschichte anhand alter Gerichte nacherlebt wird. Ein unbeschwerter und harmonischer Abend, an dem es an Überraschungen nicht mangeln wird.
Auch der traditionelle mittelalterliche Markt sowie Straßenkünstler werden nicht fehlen und große Aufmerksamkeit gilt den Familien, mit der Schaffung eines idealen Ortes für ihr Vergnügen und Bereichen, die speziell den Kindern gewidmet sind und eigens für sie konzipierte Spiele und Geschichten bieten. Man kann außerdem an dem großen Fest teilnehmen und sich dazu mittelalterlich verkleiden.