Am letzten Augustsonntag findet in Montepulciano der Bravìo delle Botti statt. Es handelt sich um einen Wettstreit zwischen den acht Ortsvierteln von Montepulciano: Cagnano, Collazzi, Coste, Gracciano, Poggiolo, San Donato, Talosa und Voltaia, die um ein bemaltes Tuch wetteifern und dabei Fässer, die 80 kg wiegen, einen 1.00 Meter langen Abhang hinaufrollen.
Die Wegstrecke wird im Voraus festgelegt. Es gibt acht Ausgangspunkte, die in zwei Reihen angeordnet sind. Das Fass jedes Ortsviertels nimmt nach der Auslosung am Morgen die diesem zugewiesene Position ein. Zu den Glockenschlägen des Turms des Palazzo Comunale gibt der Schiedsrichter das Startsignal.
Die Fässer werden von zwei Männern angeschoben, die „spingitori“ heißen, während die Wettkampfstrecke entlang der malerischen Straßen des historischen Zentrums, dem Geburtsort Polizianos, bis zum Platz vor der Kathedrale auf der Piazza Grande verläuft.
Das Wort Bravìo stammt vom volkssprachlichen „Bravium“ und verweist auf das bemalte Tuch, das das ikonografische Bild Schutzpatrons der Stadt trägt, San Giovanni Decollato, zu dessen Ehren der „Bravìo delle Botti“ stattfindet. Der „Bravium“ musste ein scharlachrotes Tuch sein, das „mindestend dreißig Goldfloren wert war“, wie doveva essere di panno scarlatto dal "valore di almeno trenta fiorini d’oro", wie es die Gemeindesatzung aus dem Jahr 1372 festlegte, in dem eine Bestimmung erlassen wurde, um den Palio zu regeln. Damals wurde der „Bravìo“ mit dem Pferd ausgetragen, eine Tradition, die im 17. Jahrhundert unterbrochen wurde, als der Bravìo aus Gründen der öffentlichen Ordnung abgeschafft wurde.
Die Geschichte des aktuellen Bravìo beginnt im Jahr 1974, als der Pfarrer Don Marcello Del Balio auf die Idee kam, das alte Pferderennen in einen Fässerwettlauf umzuwandeln. Vor jedem Rennen finden am Sonntagvormittag um 9 Uhr wichtige Zeremonien auf der Piazza Grande statt wie die Auslosung der Startordnung der Fässer, die Brandmarkung, die Übergabe des „Panno del Bravio“ an die Mannschaft der Ortsviertel vonseiten der Gemeinde und die Spende von Votivkerzen an den hl. Johannes in der Kathedrale.
Nachmittags um 16 Uhr beginnt der historische Umzug, der sich aus über 300 Statisten zusammensetzt. Um 19 Uhr werden dann nach den Glockenschlägen die Fässer von der Marzocco-Säule aus gerollt. Nach wenigen Minuten endet der „Bravìo“. Nur ein Bezirk gewinnt und gewinnt den „Panno“. Die anderen können ihrem Frust freien Lauf lassen und a die Revanche denken, allerdings ohne Groll und mit Respekt für den Sieger. Dieses Schauspiel wiederholt sich seit mehr als 600 Jahren.
Das Programm der Ausgabe 2024: