Sansepolcro lässt seinen Geist der Renaissance, der mit den, am zweiten Septembersonntag veranstalteten Festlichkeiten des Palio della Balestra zwischen Gubbio und Sansepolcro seinen Höhepunkt findet, wiederaufleben.
Zu dieser Gelegenheit wechseln sich um die achtzig Armbrustschützen auf den Schießständen ab, um mit ihren Wurfpfeilen die Bulletta des Corniolo, eine Zwecke, die sich exakt im Zentrum der Zielscheibe befindet, zu treffen. Der Schützenwettbewerb ist aus historischer Sicht seit dem Jahr 1594 belegt und seither eine unverzichtbare Tradition, auch wenn es verlässliche Quellen gibt, die besagen, dass dieser schon vorher ausgetragen wurde.
Der Tag, an dem der Palio della Balestra, die jahrhundertealte Herausforderung zwischen den bewaffneten Parteien aus Sansepolcro und Gubbio, ausgetragen wird, ist reich an Veranstaltungen aller Art. Begonnen wird am Morgen, wenn der Herold austritt, um die Herausforderung bekanntzugeben. Am Nachmittag beginnt der Palio und am Abend wird im historischen Stadtzentrum zu Ehren des Siegers der Umzug abgehalten. Im Laufe des Tages kann man auf dem Mercato Sant'Egidio, auf den Straßen des Stadtzentrums, einer rigorosen kostümierten Nachstellung eines Marktes der Renaissance, spazieren gehen.
Die Stadt lebt im September allgemein durch die faszinierenden kulturellen und Aufsehen erregenden Initiativen, die alle historischen Vereine der Stadt mit einbeziehen, auf. Es finden Wettkämpfe aller Art statt, musikalische Aufführungen, Tänze, Tagungen, historische Umzüge und Veranstaltungen, die jedes Jahr die Begeisterung der Einheimischen und tausender von Touristen für sich gewinnen.
Der Abend vor dem Palio, zum Beispiel, ist den Fahnenschwingern von Sansepolcro gewidmet, die dank der außergewöhnlichen Choreografien und der Geschicklichkeit ihrer Fahnenträger weltweit berühmt sind. Die Gruppe Sbandieratori Sansepolcro, die Fahnenschwinger Sansepolcros besteht aus Tambouren und Clairons, verwendet handbemalte Draperien und kleidet sich in Kostümen, die von geschulten Theaterschneidereien angefertigt werden. Die Fahnenschwinger lassen sich von den Geometrien des Piero della Francesca inspirieren und die Handgriffe ihrer Übungen sind in Handbüchern festgelegt.