La Badia di Santa Maria a Vigesimo a Barberino di Mugello prende il nome dalla ventesima pietra miliare di una strada romana che da Firenze si dirigeva al nord. La chiesa sorge, leggermente sopraelevata, su di un prato delimitato da cipressi: fondata dal vallambrosano San Giovanni Gualberto, se ne hanno notizie certe sin dal 1074.
L’ampio loggiato è decorato con le statue della Giustizia e della Misericordia, opera dello scultore Francesco Arrighi. L’interno dell'edificio è in stile barocco, per via degli interventi eseguiti fra il XVII e il XVIII secolo.
Il campanile, a vela, in mattoni a vista, sorregge tre campane, due delle quali sono datate rispettivamente 1494 e 1522.
L’interno, al quale si accede attraverso una porta finemente intagliata, è costituito da un'unica navata coperta con belle capriate di legno.
Al centro dell’abside si trova un'Assunzione di Maria attorniata da angeli e santi, attribuita per anni a Domenico Ghirlandaio e invece opera di un anonimo pittore fiorentino del Quattrocento. Ai lati, due affreschi di Giusto Rossi rappresentano la Sacra Famiglia e la Madonna con Gesù Bambino e San Giovannino.
Sulle pareti laterali troviamo quattro altari: sul secondo di sinistra spicca una bella tavola del Quattrocento con una Santissima Annunziata fortemente ispirata a quella dell’omonimo santuario fiorentino.
Sopra i confessionali troviamo, intagliati in legno di noce, episodi della vita della Madonna. Più in alto, sei ovali dipinti da Vincenzo Pacini nel 1747, tre per parte, raffigurano altrettanti Santi Vallombrosani.
L’organo, di grande pregio, è decorato con modanature e intagli. Il parapetto della cantoria del Settecento, intagliato e dorato, è in stile rococò.
Sotto l’altare maggiore viene conservato il corpo di San Vincenzo martire, proveniente dalle catacombe di San Ciriaco e trasferito qui nel 1676. Sono presenti sul pavimento delle botole, che suggeriscono la presenza di fosse comuni, due delle quali riservate rispettivamente a monaci ed abati.