La cerchia muraria di Prato (iniziata intorno al 1175 e terminata nel 1196) era costituita da blocchi squadrati di pietra alberese, provvista di torri e bertesche e comprendeva otto porte. In prossimità delle porte maggiori ponti levatoi gettati sul fossato assicuravano il transito per e dalla città.
L'andamento della prima cinta muraria aveva una forma quadrangolare. Dapprima, secondo una tecnica assai comune nel Medioevo, furono edificate le porte lungo i fossati dove venivano posati i ponti levatoi e poi vennero erette le mura che univano tutte le porte già costruite.
Con l'espansione dei sobborghi fuori della seconda cerchia muraria di Prato, fu necessario provvedere a nuove fortificazioni, costruendo il primo tratto di mura che si estendeva per tutta la lunghezza del Mercatale. Il secondo tratto di mura, terminato nel 1332, si estendeva sino a porta Gualdimare. Probabilmente la costruzione era proceduta indipendentemente dalle due estremità delle mura sul Bisenzio (lato settentrionale sino a porta Gualdimare e lato orientale sino alla Rocca Nuova).
Fra il 1338 e il 1351 furono costruite le mura fra porta Gualdimare, porta S. Trinita e una rocca nel punto in cui si attesta il cosiddetto cassero. Dopo la peste del 1348 il comune di Prato interruppe la costruzione del tratto di mura mancante che fu ripresa 1382 per esplicito ordine del comune di Firenze a cui Prato era sottomessa.
In origine "Corridore del Cassero" (cioè corridoio del Castello), fu voluto dai fiorentini subito dopo l'assoggettamento del Comune di Prato per collegare la piccola fortezza da loro costruita a ridosso delle mura con la porta orientale del Castello. L'alto muro merlato mostra una lunga serie di finestre a lunetta alternate a piccoli finestrini rettangolari che danno luce al passaggio, coperto con volta a botte, realizzato nel muraglione. Un altro camminamento scoperto corre al disopra.
L'organizzazione dello spazio all'interno delle mura era anche a Prato definito originariamente dalle principali aperture della cerchia che circondava la città. Le otto porte (porta San Giovanni, porta Tiezi, porta Capo di Ponte, porta Corte, porta Santa Trinita, porta Fuia, porta Gualdimare e porta al Travaglio) dividevano la terra in otto circoscrizioni omonime nelle quali era divisa la città. Questa suddivisione in "ottavi" rappresenta nel panorama urbano della Toscana dell'epoca una nota originale. Infatti la partizione avveniva solitamente per terzieri (Siena, Volterra e Pisa), per sestieri (Firenze dal XII secolo sino al 1343) oppure per quartieri (Pistoia e Arezzo). Tuttavia, per facilitare la vita amministrativa locale fu deciso dal Comune di riunire le otto porte a due a due.
Gli "ottavi", divenuti quindi "quartieri", erano i seguenti: