La Propositura della Natività di Maria è la chiesa principale di Portoferraio. L’aspetto attuale dell’edificio si deve alla risistemazione avvenuta all'inizio del XIX secolo, quando le due cappelle laterali, aggiunte nel 1623 al tempio costruito in età cosimiana, vennero trasformate in navate.
All’interno l’altare settecentesco dedicato alla Madonna del Buon Viaggio richiama la vocazione della città marinara, che affida la propria imbarcazione a Maria; nella pala la navicella ricompare come aggiunta votiva in argento che un angelo porge alla Madonna.
Tra i dipinti, la Madonna del Rosario è attestata già dal 1632. L’altare dell’Immacolata conserva la statua settecentesca di cartapesta raffigurante la Vergine. Nella navata opposta, c’è quello col Crocifisso ligneo risalente al 1549, precedentemente collocato sull’altare maggiore.