La Chiesa di Sant'Agostino di Castiglion Fiorentino, assunse il nome dal 1333, quando i frati agostiniani si insediarono in un precedente edificio del XIII secolo dedicato a San Paolo eremita, per costruire un convento. Nel 1454 la chiesa fu collegata alla piazza sottostante attraverso una monumentale gradinata e nel 1588, fu edificato il campanile a torre quadrata terminante con una guglia in mattoni. La facciata in pietra arenaria, con copertura a capanna venne intonacata nel 1813.
Importante peculiarità della chiesa, è il fatto che è una delle pochissime italiane ad aver avuto un grande affresco sulla facciata esterna, rappresentante tre santi. I colori non resistettero a lungo e la facciata ha oggi riconquistato il suo aspetto originario.
L’interno, è a navata unica e si chiude con tre cappelle absidali. Tra le opere all’interno: una Madonna del Latte, affresco del XIV secolo; un altare in pietra (1614) di Filippo Berrettini; l’Annunciazione di Niccolò Ghiori e la Madonna in Gloria e Santi (1667) di Adriano Zabarelli. Originariamente conservate nella chiesa ed oggi nella locale Pinacoteca le opere del pittore fiorentino Jacopo del Sellaio. Il coro in noce fu intagliato dal fiorentino Francesco Orlandi nel 1750.
A fianco della chiesa rimangono i resti delle strutture conventuali: i chiostri, uno dei quali fungeva da cimitero, la sala capitolare, il refettorio e, al piano superiore, le abitazioni dei monaci.