La Chiesa di Sant’Agostino è uno degli edifici religiosi principali di San Gimignano, grazie alla grande quantità di opere medievali e rinascimentali che vi sono conservate. La chiesa sorge nell’omonima piazza e la sua costruzione si fa risalire all’ultimo ventennio del Duecento.
Circondata dalle case e adiacente al convento di Sant’Agostino, la chiesa si presenta semplice all’esterno; la sua realizzazione, in mattoni, mescola elementi romanici e gotici, per un effetto di grande solidità e solennità. Le pareti austere sono interrotte da alte e sottili monofore a sesto acuto, mentre la sommità è percorsa in tutta la sua lunghezza da piccoli archi trilobati; sulla facciata si aprono un unico rosone decorato da una cornice in cotto e il portone principale, sebbene l’ingresso alla chiesa si trovi sulla parete laterale.
La ricchezza dell’interno compensa l’austera semplicità dell’esterno. Le pareti intonacate dell’unica navata sono scandite da una doppia fila di altari, e decorate da numerosi affreschi medievali e soprattutto di scuola rinascimentale. Qui si possono ammirare opere del XV secolo realizzate da Francesco Fiorentino, Vincenzo Tamagni e Bartolo di Fredi, insieme ad affreschi di Lippo Memmi e ad una scultura di Francesco di Valdambrino.
Nella parete di fondo, dove si trova l’altare maggiore, si aprono tre cappelle: alla cappella principale si accede oltrepassando un arco a tutto sesto e le pareti, affrescate dalla mano di Benozzo Gozzoli, riportano il ciclo delle Storie della vita di Sant’Agostino. Le due cappelle laterali sono invece introdotte da archi a sesto acuto; la cappella di destra risulta riccamente decorata, con una pala d’altare raffigurante una Nascita di Maria di Vincenzo Tamagni risalente alla prima metà del XV secolo, ma soprattutto con il ciclo Vita della Vergine, affrescato da Bartolo di Fredi nella seconda metà del XIV secolo. Queste ultime opere sono particolarmente rilevanti in quanto sembrano fortemente ispirate dagli affreschi che in origine abbellivano la facciata del Santa Maria della Scala di Siena: realizzati da Simone Martini e dalla famiglia Lorenzetti, questi cicli pittorici sono purtroppo andati perduti.
Anche la controfacciata della chiesa, dove si trova l’ingresso, è decorata da tre archi, speculari a quelli che decorano la parete finale della chiesa. Il portone, in posizione centrale, risulta infatti sormontato da un arco a sesto acuto, mentre le due cappelle laterali da archi a tutto sesto. A sinistra dell’ingresso, lo spazio dedicato a San Bartolo è di particolare interesse artistico: oltre all’altare in marmo realizzato nel XV secolo da Benedetto da Maiano, la cappella conserva il pavimento originale in mattonelle di maiolica, opera di Andrea della Robbia. Gli affreschi alle pareti rappresentano Sant’Ambrogio, Sant’Agostino, San Girolamo e San Gregorio su un lato, e i santi Gimignano, Lucia e Nicola sull’altro.