A Monteriggioni, lungo uno dei tratti della Via Francigena, fra boschi di lecci e di querce, in località Santa Colomba, sorge l’Eremo di San Leonardo al Lago, così ricordato negli antichi documenti per la presenza di un lago prosciugato nel XVIII secolo. Le prime notizie certe che testimoniano la presenza di una comunità eremita risalgono all’anno 1112, ma la sua esistenza sembra risalire ad un’epoca precedente al XII secolo.
L'eremo passò agli Agostiniani nel 1239 e in seguito, nel 1250, una bolla papale fece sì che venisse unito a quello vicino di San Salvatore di Lecceto, più noto. I resti della cinta muraria e due torri, una rotonda e una quadrata, indicano la costruzione di fortificazioni nell'eremo risalenti al 1366: lo scopo era quello di accogliere la popolazione del territorio di Santa Colomba, durante il periodo di guerra.
A far diventare l'Eremo di San Leonardo una meta di pellegrinaggio lungo la Via Francigena, contribuì la presenza di alcune personalità religiose del luogo. Ad esempio, il beato Agostino Novello vi trascorse gli ultimi anni della sua vita, morendovi nel 1309. Il Monastero conobbe quindi un periodo di grande prosperità: la chiesetta romanica venne ampliata e fu realizzata la nuova chiesa gotica a navata cunica, divisa in tre campate e abside rettangolare.
Tra il 1360 e il 1370, il coro fu interamente affrescato dal pittore senese Lippo Vanni, con ciclo dedicato alla Vergine. Nel locale a pian terreno, originariamente destinato a refettorio, si trova a tutta parete un altro pregevole affresco: la Crocifissione (1445) attribuita a Giovanni di Paolo di Grazia e databile intorno al 1445.