La possente mole della Grancia di Cuna, ben identificabile grazie al caratteristico colore dei suoi mattoni rossi, è la testimonianza meglio conservata di fattoria fortificata medievale, oltre che uno dei più interessanti complessi architettonici della Toscana.
Già nel XII secolo qui, nella località di Monteroni d'Arbia, sorgeva uno 'Spedale' che accoglieva pellegrini e mercanti transitanti lungo la Via Francigena, che attraversava questi luoghi. L'intero contado divenne proprietà di Siena già nel XIII secolo, ma il podere posto sul "poggiarelle di Cuna e Castelluccio" fu donato all'Ospedale di Santa Maria della Scala, una delle istituzioni più potenti del tempo. Da allora la Grancia si sviluppò in un piccolo borgo autonomo cinto da mura, con porte e torri, case e al centro la fattoria-fortezza.
Nel 1314 fu costruito il nuovo granaio, contemporaneamente alla ristrutturazione della chiesa dedicata ai Santi Giacomo e Cristoforo. Nel XIV secolo, a causa della forte instabilità politica e militare, lo Spedale fu costretto a fortificare il granaio ("grancia" era infatti il termine che indicava i granai fortificati).
Il complesso di Cuna consiste in un grande blocco quadrato con mura a scarpa e due torri d'angolo dotate di apparato difensivo a sporgere sul fronte meridionale. L'ingresso principale era provvisto di una rampa che permetteva alle bestie da soma di accedere ai locali e ai magazzini interni. Questa era la vera e propria fattoria-fortezza, circondata dal primo anello di mura trecentesche, con gran parte del camminamento di ronda ancora visibile, feritoie e ballatoio. Un secondo anello, di cui è sopravvissuta la porta principale, circonda la fattoria e il villaggio sorto attorno ad essa.
Cuna fu saccheggiata nel 1554 dalle truppe Austro Ispaniche. Durante la seconda metà del XVI secolo fu aggiunto un tetto alla fattoria e alle torri che ha coperto la preesistente merlatura. La casa padronale, fra le due cerchie murarie, risale invece al XVII secolo.