Il castello di Montecchio Vesponi, grazie all’ottimo stato di conservazione, è considerato fra i più suggestivi di tutta la Toscana. Costruito su un colle fra la Val di Chio e la Valdichiana, costituiva un importante punto strategico per il controllo dell’antico tracciato tra Arezzo e Cortona e dell’intera valle.
Presenta ancora oggi una cinta muraria, che si estende per 263 metri, intervallata da nove torri di guardia. Si erge, al fianco del cassero, una torre quadrata di trenta metri che rende la fortezza ben individuabile in tutta l’area circostante.
Il nome “Montecchio” viene da monticulus e fa riferimento alla modesta altezza del colle su cui sorge il castello. L’appellativo “Vesponi”, invece, potrebbe essere una contrazione del nome della nobile famiglia aretina dei Guasconi, che lo possedeva nell’XI secolo. È il 1014 quando per la prima volta viene menzionato l’insediamento fortificato, ceduto dall’Abbazia di Farneta ai Marchesi del Monte Santa Maria.
In seguito, il castello venne spesso conteso fra Arezzo e Firenze, le cui mire erano l’affermazione della loro influenza sul territorio. Ad averla vinta furono i fiorentini, nel 1289, con la battaglia di Campaldino. L’aspetto odierno della fortezza è quello che gli conferirono i lavori di rafforzamento attuati in questo periodo: non si riportano infatti modifiche alle torri e alle mura posteriori al XIII secolo. Questo rende il castello un puro esempio di architettura della Toscana duecentesca.
Il paesaggio in cui si inserisce il Castello di Montecchio Vesponi, di indiscutibile bellezza, è stato sfondo di diversi film e documentari ed è attualmente oggetto di candidatura UNESCO.