Il Duomo di Montepulciano, dedicato a Santa Maria Assunta, sorge nella parte più alta del borgo e per arrivarci bisogna salire l’irta ripida del colle su cui adagia il centro storico: una fatica ricompensata dal ritrovarsi in una delle piazze più belle d’Italia.
La Cattedrale venne edificata tra il 1586 ed il 1680 su progetto di Ippolito Scalza, al posto dell’antica pieve di Santa Maria e fu consacrata il 19 giugno 1712. L’unica struttura superstite della precedente costruzione è la massiccia torre campanaria quattrocentesca, la cui parte superiore non venne mai ultimata. Incompiuta è anche la facciata, a salienti. All’interno l’impianto architettonico, di ascendenza fiorentina, è austero ed elegante grazie alla nitidezza delle superfici a intonaco che si alternano alle fasce murarie in conci di pietra.
Tra le principali opere custodite nella Cattedrale di Montepulciano troviamo il monumentale Trittico dell’Assunta, dipinto da Taddeo di Bartolo nel 1401, posto sull’altare maggiore, ma anche il quattrocentesco Monumento funebre di Bartolomeo Aragazzi, realizzato da Michelozzo tra il 1427 e il 1436 e oggi il monumento diviso in nove frammenti, di cui sette sono murati in luoghi diversi nella chiesa.
Senza dimenticare il piccolo dipinto quattrocentesco su tavola realizzato da Sano di Pietro e dedicato alla Madonna del Pilastro e sull'altare dei Gigli la terracotta invetriata di Andrea Della Robbia del 1512.