Il complesso monastico di San Niccolò a Prato fu costruito tra il 1323 e il 1328 per volontà del cardinale Niccolò da Prato, per servire come monastero per le suore domenicane. Nel corso dei secoli i vari edifici hanno subito molte trasformazioni, fino a diventare un conservatorio alla fine del Settecento. Oggi il complesso ospita diverse scuole al suo interno e la Fondazione Conservatorio San Niccolò di Prato organizza visite guidate su richiesta.
Si può visitare la Chiesa passando attraverso un interessante portale trecentesco: l'interno vanta un bell'altare maggiore in marmi colorati, che ospita di lato l'Assunta di Alessandro Gherardini e il tabernacolo rinascimentale di Francesco Ferrucci. Nella chiesa si possono ammirare diversi affreschi del XIV e XV secolo, come la Madonna col Bambino e i Santi Niccolò e Domenico di Antonio Vite e le Storie di San Nicola di Pietro di Miniato. Nella sacrestia è conservato un elaborato lavabo della scuola Della Robbia e un Crocifisso ligneo quattrocentesco.
Il Monastero comprende il refettorio con gli affreschi di Tommaso di Pietro, il chiostro del XV secolo, la Sala del Capitolo del 1500 e la Cappella della Spina. Nell'Orto di Gosto si trova la Scala Santa, uno dei pochissimi esempi in Italia realizzata su modello di quella che si trova in a Roma in San Giovanni in Laterano, una struttura architettonica formata da una cappella superiore accessibile da una scenografica scalinata frontale.