Il Santuario di Santa Maria delle Grazie a Castiglion Fiorentino sorge su una zona che originariamente era conosciuta come Rivaio, toponimo che sottolinea la presenza di un piccolo corso d'acqua (rivus) che probabilmente attraversava il sito.
Lì si ergeva una piccola maestà contenente un’immagine della Vergine Maria con in braccio il Bambino Gesù, la "Madonna delle Grazie", da sempre oggetto di particolare devozione e meta di pellegrinaggio da parte della popolazione.
Nel 1625 venne costruito un piccolo oratorio ma, ben presto, si resero necessari degli ampliamenti e un nuovo edificio fu eretto fra il 1642 e il 1655; l’immagine fu spostata nella nuova chiesa il cui porticato, in origine, era attraversato dalla strada maestra, principale direttrice che da Arezzo giungeva a Castiglion Fiorentino.
L’attuale aspetto della chiesa risale al 1867. Al suo interno è custodito un prezioso Crocifisso ligneo del XVI secolo attribuibile a Romano Alberti, detto Nero dal Borgo. Una curiosità: il perizoma che cinge i fianchi del Cristo venne realizzato con panno vero, ricoperto di gesso e dipinto.