A Castiglion Fiorentino, un tabernacolo custodiva un dipinto raffigurante la Madonna con Bambino, attribuita a Luca Signorelli. Si dice che Eleonora di Toledo, moglie di Cosimo I de’ Medici, abbia riacquistato la vista pregando davanti all’immagine sacra e per questo motivo abbia donato una cospicua somma di denaro per la costruzione di un tempio.
È nel 1565 che comincia la costruzione della Chiesa della Madonna della Consolazione. Tuttavia, i lavori si protrassero per circa quarant’anni. L’edificio presenta una pianta centrale ottagonale e un ampio cornicione lo divide in due. La parte inferiore, in stile dorico, alterna finestre rettangolari a nicchie. Quella superiore, in stile ionico, è arricchita da grandi occhi. Sull’autore dell’opera non abbiamo notizie sicure. Per alcuni, sarebbe evidente la mano del Vasari, mentre altri attribuiscono il disegno della chiesa all’architetto Antonio da Sangallo. All’interno, in una cappella laterale, venne posizionato un altare del Berrettini, contenente l’affresco della Madonna.
Benché i lavori vennero ultimati nel 1607, solamente un anno dopo il tetto fu ricostruito a seguito di un crollo per infiltrazioni da pioggia. Si preferì, allora, realizzare un semplice tetto piramidale al posto della cupola inizialmente presente. La mattina del 9 giugno 1967 un fulmine causò nuovamente il crollo del tetto della chiesa, che fu riaperta solo 16 anni più tardi.