La Fortezza del Girifalco di Cortona fu costruita nel 1556, nell'angolo nord-est del quadrilatero della cinta muraria, nel punto più alto della città, per volontà del primo granduca di Toscana, Cosimo I de' Medici.
La fortezza sorse su quelle che erano le vecchie strutture di una medesima fortificazione in epoca etrusca, romana e medioevale, quest'ultima distrutta dal "sacco" del 1258.
La fortezza fu opera di Gabrio Serbelloni, nipote del papa Pio IV e del cortonese Francesco Laparelli. La costruzione è a forma trapezoidale con quattro grandi bastioni e resta un bell'esempio di architettura militare del Cinquecento.
Dopo la sua ricostruzione in epoca moderna non si hanno notizie di battaglie svoltesi intorno ad essa. In realtà, come per tutte le altre fortificazioni dell'Aretino, la lunga pace della quale godette il Granducato di Toscana dopo la guerra di Siena (1554-1556) fece sì che la Fortezza restasse sostanzialmente inutilizzata.
Restaurata di recente, è ora sede di mostre temporanee e aperta alle visite. Dalla sommità della torre, è possibile ammirare uno splendido
panorama di Cortona e di tutta la Valdichiana.