Percorrendo il raccordo autostradale che da Firenze conduce a Siena, giunti in prossimità di Poggibonsi, si scorge in alto un’imponente corona muraria. Si tratta del perimetro esterno della Fortezza medicea costruita agli inizi del Cinquecento per volontà di Lorenzo il Magnifico. Il progetto non fu portato a pieno compimento e pertanto non venne realizzato il nucleo urbano previsto al suo interno. Venne invece edificato il Cassero, a pianta pentagonale, che oggi, in seguito al restauro, domina i colli circostanti.
Ma l’intera sommità della collina di Poggio Imperiale, che sovrasta il centro abitato di Poggibonsi, rappresenta un esempio straordinario nel processo di formazione insediativa della Toscana centrale.
Comune di Poggibonsi e Università di Siena hanno voluto realizzare, sulla collina, “Il Parco Archeologico e Tecnologico di Poggio Imperiale” dove è possibile visitare le diverse fasi di insediamento riportate alla luce grazie agli scavi. A caratterizzare il parco vi è infatti la presenza di un quartiere archeologico in continuo sviluppo, tanto da diventare uno dei punti di eccellenza per il Dipartimento di Archeologia dell'Unievrsità di Siena per l'attività di ricerca e formazione.