Lo Scudo con testa di Medusa di Caravaggio, conservato alla Galleria degli Uffizi di Firenze, fu commissionato dal cardinal Francesco Maria del Monte, ambasciatore a Roma del Granducato di Toscana, che lo donò nel 1598 al granduca Ferdinando I de' Medici per arricchire la sua collezione a Palazzo Vecchio.
Si tratta di un dipinto a olio montato su un grande scudo di legno di pioppo sul quale è raffigurata Medusa: il mostro con la chioma composta da un cesto di serpenti, in grado di pietrificare chiunque la guardasse, sconfitta da Perseo che, grazie all’aiuto di Minerva, osservò il suo volto riflesso in uno scudo e le mozzò la testa.
Caravaggio rappresenta la Gorgone nel momento in cui viene uccisa, con il volto urlante, gli occhi e la bocca spalancati dalla paura e dalla sorpresa e la testa da cui sgorga il sangue.
La scelta di raffigurare Medusa non è casuale: la testa della Gorgone infatti rappresentava l’allegoria della sapienza e della prudenza, due concetti apprezzati dai Medici.