La Rocca o Castello di Carmignano domina dall’alto il borgo da più di mille anni: il bastione infatti è citato per la prima volta nell’anno 998, in un documento d'Ottone III di Sassonia che ne conferiva la proprietà al vescovo di Pistoia. La Rocca fu oggetto di lotte continue fra Pistoia, Firenze e Prato, per la sua posizione strategica nel contesto politico-militare del Medioevo: da quassù infatti si può ammirare l’intera piana tra le tre città.
Dopo aver resistito, nel 1154, a un assedio condotto da truppe pratesi e fiorentine, il castello venne distrutto una prima volta nel 1228 dai fiorentini. Rientrata in possesso di Pistoia nel 1242, la fortificazione venne ricostruita e nei primi anni del Trecento venduta nuovamente a Firenze, che provvide ad abbattere ancora una volta la rocca e le mura castellane. Dopo una nuova parentesi pistoiese (1315-1324) il castello tornò ancora in mani fiorentine, per poi essere assediato e conquistato da Castruccio Castracani, che ne fece una propria piazzaforte fino al 1328, quando poi tornò definitivamente tra i possessi di Firenze.
Alla Rocca di Carmignano si accede con un percorso pedonale (che parte dalla chiesa di San Michele dove è custodita la famosa Visitazione di Pontormo) che sale sul colle fitto d'ulivi, da dove si gode un bellissimo panorama del Montalbano. Delle mura medievali intorno alla Rocca rimangono pochi resti, in parte ricostruiti come il Campano, con la cella campanaria e orologio, mentre al centro sorge un torrione medievale, chiamato il Maschio della Rocca.