Il borgo di Castiglione di Garfagnana, a 540 metri di altezza, grazie alla sua posizione strategica controllava la zona di passaggio verso San Pellegrino, il Passo delle Radici e la provincia di Modena. Per questo venne fortificato sin dall'antichità: i primi furono i romani, che costruirono il Castrum Leonis, su uno sperone roccioso nella parte più alta del paese, poi ampliato dai Longobardi.
Il castello ebbe una vita travagliata: nel 1170 venne assediato dai Lucchesi, che riuscirono a conquistarlo e lo distrussero in parte; dopo 15 anni venne ricostruito dai suoi feudatari, ma quando i castiglionesi ripresero nuovamente le armi contro Lucca, i lucchesi tornarono e questa volta lo rasero al suolo.
Nel 1230 venne nuovamente ricostruita, per poi essere distrutta ancora una volta a fine Duecento, per via delle continue guerre che coinvolsero la
Garfagnana.
Nel giugno del 1370 i figli di Castruccio Castracane occuparono il castello per un breve periodo finché, alla loro cacciata, i lucchesi s’impadronirono definitivamente del borgo. Lo rafforzarono dotandolo di cinque torrioni, chiamati della Brunella, dell’Orologio, di San Michele, del Fattori e di San Pietro, vicino al quale sorge la rocca, dotata di gallerie comunicanti con l’esterno.
Nel 1610 Castiglione si difese dall’attacco dei modenesi, resistendo al loro assedio ripetuto. Da allora, il paese ebbe un lungo periodo di pace.
L’attuale struttura risale al XIV secolo, quando venne ampliata la cinta muraria con una lunghezza di 750 metri e un'altezza tra gli 11 e 17 metri.