Su un colle della Val di Bisenzio, tra Usella e Carmignanello nel comune di Cantagallo, si erge imponente la Rocca di Cerbaia, chiamata così per la presenza sul territorio dei cervi. Le sue origini risalgono probabilmente al XII secolo: la torre fu concessa da Federico Barbarossa ai Conti Alberti di Prato, che ne fecero il fulcro di un sistema difensivo posto a guardia della strada che conduceva in Lombardia.
Tra il XII e il XIII secolo la rocca venne utilizzata dai Conti Rabbiosi come baluardo durante la contesa per il dominio del territorio con la Repubblica di Prato. L'esito finale di tale lotta fu l'eliminazione in questa zona del sistema feudale e il progressivo allontanamento degli Alberti da Prato e dalla Val di Bisenzio.
La Rocca, tuttavia, non fu solo uno strumento di guerra, ma anche la residenza della nobildonna Cunizza da Romano, di cui parla anche Dante nella Divina Commedia, che trascorse qui gli ultimi anni della sua vita dettando le memorie della sua avventurosa esistenza. Secondo un'antica leggenda proprio Dante Alighieri, fuggiasco da Firenze, giunse alla rocca in una fredda notte del 1285 in cerca di rifugio, ma fu respinto.
Il complesso fortificato realizzato in filaretto di arenaria locale, conserva tuttora le tracce di due cinte murarie: nella prima quella inferiore si trova un portale oltre il quale sono i resti di un oratorio medievale absidato; nella seconda sono una cisterna coperta a botte e ambienti di servizio. Nel nucleo centrale si trovano i resti del maschio.
L'ultimo conte di Cerbaia fu Niccolò d'Aghinolfo a cui la Repubblica Fiorentina diede 6200 fiorini d'oro per impossessarsi della Rocca. Nel Quattrocento la rocca fu quasi smantellata, ma nel 1512 il podestà di Prato la fece nuovamente munire per difendere la città dall'esercito spagnolo. Passata nel seicento ai Novellucci, nobile famiglia pratese, la rocca entrò a far parte della tenuta di Gricignana di proprietà di tale famiglia, prima di essere acquistata dagli Edlmann nell'Ottocento. Oggi è di proprietà de Comune di Cantagallo.