La Rocca di Civitella Val di Chiana è una una delle testimonianze meglio conservate dei fortilizi di origine longobarda e fu costruita tra il VI e VII secolo in questa zona elevata, a cavallo tra la Val d'Ambra e la Valdichiana, perché era un buon punto strategico per controllare l'Italia centrale.
Il borgo è racchiuso da una cinta muraria medievale di forma ellittica, intervallata da torri quadrate e con una porta d'accesso chiamata Aretina, che si unisce all'edificio della Rocca, e fu eretta nel XIII secolo, per volere del vescovo aretino Guglielmino degli Ubertini.
La Rocca è il classico esempio di castello-recinto dalla forma quadrangolare, con il mastio che svetta dall'angolo occidentale. Le caratteristiche principali della costruzione, come il portale con l'arco a sesto acuto, le finestre ad arco ribassato e l'uso di materiali e tecniche mai adoperate in quell'epoca, ne fanno un esempio colto di architettura fortificata.
Lo stato di conservazione attuale è dovuto alle distruzioni compiute dall'esercito tedesco che nel 1944 arrivò a Civitella Val di Chiana, danneggiando gran parte del paese.