Il Museo Aurelio Castelli di Siena è allestito in locali adiacenti alla Basilica dell'Osservanza, chiesa costruita per volontà di San Bernardino da Siena nei primi anni del Quattrocento. Occupa un'ala che prospetta su una corte del convento, aperta da una loggia costruita alla fine del Quattrocento, che permette una veduta di Siena.
Qui sono esposte opere di pittura, scultura, stampe, sigilli e corali di proprietà della Basilica. Il percorso si pone infatti come completamento della visita alla Basilica dell'Osservanza, che custodisce notevoli opere d'arte.
Di rilievo sono la lapide sepolcrale di Niccolò Piccolomini (1476) attribuita ad Antonio Federighi, l'affresco del Giudizio Universale dipinto sulla parete di fondo da Girolamo Benvenuti, i 17 corali miniati realizzati nello scriptorium del convento da Fra Giovanni da Siena e Fra Jacopo Torelli (XV sec.), il reliquiario di San Bernardino dell'orafo Francesco d'Antonio (1462) ed i paramenti dei secoli XV-XVII.