Palazzo San Michele, centro politico e amministrativo di Castiglion Fiorentino dal XII secolo, fu ricostruito dai Perugini nel 1375-76 e nuovamente nel 1489.
Originariamente era chiamato Palazzo del Pietrone a causa di una grande pietra, presente nella piazza antistante, dove venivano affissi bandi e ordinanze: l'edificio presentava una scalinata e una loggia esterne e sulla facciata erano esposti gli stemmi dei vari podestà.
L'atrio del palazzo ospita una monumentale scala con balaustra in pietra serena, datata 1562 sulla cui sommità si trova la statua del Marzocco, il leone simbolo del potere popolare; un altro Marzocco è visibile sulla facciata esterna.
Sotto la balaustra, una lapide in pietra riporta campioni delle misure lineari in uso nel Cinquecento, standard a cui dovevano conformarsi i materiali da costruzione e le quantità di frumento.
L'attuale configurazione del palazzo è il risultato di una ristrutturazione del 1935 ad opera dell'architetto Giuseppe Castellucci. La torre civica, adiacente all'edificio, ha una pianta quadrangolare irregolare e presenta sul davanti una porta di bottega medievale.
Ancora oggi è la sede del municipio.