Situato in Piazza IV Novembre, nel centro storico di Sinalunga, il Palazzo Pretorio è un importante simbolo del potere medioevale, che ha sempre trasmesso un senso di solennità agli abitanti e ai turisti.
Eretto tra il 1337 e il 1346 e restaurato nel XV e nel XVII secolo, venne costruito per diventare sede del tribunale e della prigione cittadina. Il Palazzo inoltre è stato residenza del Segretario comunale e della famiglia della Guardia Comunale.
La facciata e la torre sono costruite con il tipico "cotto" toscano; nella facciata principale e nel lato orientale del palazzo si trovano vari stemmi, tra cui quelli dei Podestà dell'epoca della Repubblica di Siena e quello dei Medici di Firenze, che testimonia il passaggio sotto il dominio della città fiorentina. Nella parte destra del portale principale è presente una gogna in cui venivano esposti i condannati dal tribunale.
La torre campanaria, molto simile alla Torre del Mangia di Siena, è rimasta quasi del tutto inalterata dal momento della sua costruzione. Su di essa, sin dalla fine del 500' si trova il quadrante dell’orologio.
L’interno del palazzo ospita un atrio decorato con gli stemmi dei Podestà risalenti alla fine del ‘500. Nell'atrio si trova anche la scala per accedere ai tre piani che costituiscono l’edificio. In particolare, al primo piano vi sono ancora le celle che fino al 1925 ospitavano i detenuti.
Molto suggestivi anche i suoi sotterranei, con antichi cunicoli scavati nel tufo, un'area dedicata alle rimesse per i cavalli e gli scantinati.