Da piazza del Municipio si apprezza una magnifica vista sulla Val di Chio grazie al cinquecentesco loggiato cosiddetto Vasariano. In realtà le logge vennero realizzate nel 1513 da due artigiani, Bernardo di Ghirba e Filippo da Bellinzona, e solo più tardi, probabilmente, il Vasari vi intervenne con alcune operazioni tra cui la collocazione sull’arco centrale esterno dello stemma mediceo in pietra serena.
Sulle pareti interne del loggiato possono essere ammirati numerosi stemmi dei Commissari e dei Podestà, alcuni dei quali policromi, in terracotta robbiana. I tre archi, tamponati nel 1733 per ragioni statiche, vennero riaperti su richiesta della popolazione a cura del podestà Cesaroni Venanzi nel 1930.
A sinistra, dove ora c’è un bar, si aprivano le porte di accesso dell’Oratorio dei SS. Sebastiano e Rocco, dove c’era l’altare di S. Antonio con una terracotta invetriata e dipinta attribuita alla scuola dei Della Robbia, ora in Collegiata. L’edificio sacro venne poi sconsacrato e venduto nel 1876 ad un falegname.
Sulla piazza si affacciano anche il Palazzo San Michele, sede politica ed amministrativa di Castiglion Fiorentino a partire dalla fine del XII secolo, e il palazzo della nobile famiglia Dragomanni, oggi sede dell’Archivio Storico.