La piazza è delimitata da importanti palazzi nobiliari, con quelli sul lato meridionale caratterizzati da piani sporgenti sorretti da sostegni detti "sporti".
Tra gli edifici più origianali spicca Palazzo Cocchi-Serristori, sul lato opposto rispetto alla Basilica, considerato opera di Giuliano da Sangallo, architetto di fiducia di Lorenzo il Magnifico.
Nel lato sud della piazza si trova il Palazzo dell’Antella la cui facciata è abbellita da numerose pitture sul tema della Virtù e Dività: disegni di figure allegoriche, putti, elementi vegetali, fiori e arabeschi che fanno da cornice al busto di Cosimo II de’ Medici. Di particolare interesse, nel quarto riquadro da sinistra, la copia dell’Amorino dormiente del Caravaggio.
Davanti alla Basilica, sulla sinistra, si trova il monumento dedicato a Dante Alighieri, opera di Enrico Pazzi eretta nel 1865 in occasione delle celebrazioni per il cinquecentenario dantesco. Inizialmente collocata al centro della piazza, venne spostata sul sagrato dopo l'alluvione del 1966.
Per la sua ampiezza e forma regolare, nel corso del Rinascimento la piazza divenne il luogo prediletto per feste popolari, tornei tra cavalieri, spettacoli e celebrazioni. Tra gli eventi figura anche il calcio storico fiorentino, che ancora oggi si svolge qui nel mese di giugno. Due dischi marmorei, uno sulla facciata del Palazzo dell'Antella e uno su quella del palazzo di fronte, segnano la metà del campo di gioco.