La Porta Fiorentina di Castiglion Fiorentino costituisce l'accesso alla zona settentrionale del centro storico. Collocata in quello che era chiamato Terziere di Mercato, è stata creata quando i pisani ampliarono il circuito murario fra il 1250 e il 1260 ed era conosciuta come Porta del Mercato o Porta Santa Maria.
L’accesso è costituito da una doppia porta: passata l’antiporta, un grande portale bugnato in arenaria descritto dalle fonti come “porta esterna di Santa Maria”, si trova un’apertura interna a tre archi sovrastata da un’immagine di San Michele, patrono della città. Sulla parete della porta che si affaccia su Corso Italia, sotto una tettoia a due spioventi, si trova l'affresco di metà Ottocento che rappresenta l’Immacolata Concezione. In questa zona c’era un serraglio per costringere i viandanti a pagare la gabella e delle “caselle” per il ricovero di guardie e addetti ai pedaggi.
A difesa della porzione settentrionale del circuito murario esistevano varie torri, tra cui quella degli Assi. La struttura era così denominata perché circondata da palchi costruiti con grandi assi di legno di cui, oggi, restano solamente le grosse mensole in pietra che li sorreggevano.