La Rocca di Pietracassia si trova nel Comune di Lajatico e rappresenta un formidabile esempio di architettura alto-medievale, in quanto tra le prime fortificazioni barbariche realizzate in Toscana.
La sua posizione già rivela il suo ruolo strategico: collocata a più di 530 metri di altitudine, permette di tenere d’occhio tutta la Valdera e gran parte della Val di Cecina, con la possibilità di allungare lo sguardo fino alla vicina Volterra. Uno scosceso dirupo la proteggeva dagli attacchi a nord, mentre una spessa cinta muraria la difendeva dagli altri agguati. Per raggiungerla, oggi, si deve intraprendere un impegnativo trekking, ma la vista ripaga indubbiamente la fatica.
Della struttura si distinguono la rocca in sé e il castello, costruiti in due momenti diversi. Per la prima volta è citata in un documento del 1028, a cui seguirono non poche vicissitudini, con acquisti e conquiste militari: inizialmente nelle mani del vescovo di Volterra, passò ai Pisani nel 1202 e ai Fiorentini 1405, per poi cessare la sua attività difensiva a favore di un ruolo legato esclusivamente a dei possedimenti agricoli.