La Rocca Sillana si trova su una collina del Comune di Pomarance, a più di 500 metri di altitudine. Si tratta di un’antica fortificazione, collocata in posizione strategica per dominare tutto il territorio circostante.
Da questa altura, infatti, la vista spazia su tutta la Valdicecina, arrivando a scorgere qualsiasi nemico proveniente anche dal mare. A dimostrazione che si trattasse di una struttura difensiva e non di un castello di signori, c’è la tipica architettura militare che segna il passaggio da armi come la balestra alla più potente bombarda. Lo testimoniano anche i resti di una seconda cinta muraria, nei boschi sottostanti.
La leggenda vuole far risalire l’edificio all’epoca romana, durante la guerra civile tra Mario e Silla, e, da quest’ultimo, far derivare il nome. In realtà, la parte più antica della rocca, che è la torre di avvistamento al centro, è del XII secolo e il nome deriverebbe piuttosto da Sillano, a dimostrare invece l’origine etrusca dell’insediamento.
Il resto del fortilizio è attribuito a un progetto dell’architetto Giuliano da Sangallo, che lo ha portato avanti dal Quattrocento. Nel tempo ha poi subito varie vicissitudini, diventando rifugio di briganti e subendo un periodo di decadenza, fino alla ritrovata pace dopo essere stata donata al Comune e con la presenza dei visitatori che oggi la raggiungono.