La Rocca di Tentennano si trova a Castiglione d’Orcia, nella frazione di Rocca d’Orcia. Si tratta di un castello documentato fin dal 1100, che ha subito nel tempo continue contese, specialmente tra Siena e la famiglia dei Salimbeni, anche per la posizione, che garantiva uno sguardo privilegiato sulla Via Francigena. Oggi è un centro espositivo e incantevole punto panoramico sulla valle.
L’aspetto attuale deve molto al rifacimento del 1262 a opera dei Senesi, che pochi anni prima avevano abbattuto la struttura originaria. La fortezza fu poi data in pegno a Salimbene Salimbeni, che aveva prestato alla Repubblica di Siena 20˙000 fiorini in occasione della grande battaglia di Monteaperti. Fu poi di proprietà della famiglia in maniera definitiva dal 1274, ma Siena non si rassegnò mai, dando il via a un lungo periodo di lotte. Pare che proprio in questo contesto soggiornò nel fortilizio Santa Caterina da Siena.
Oggi la rocca, che ospita mostre d’arte, si può visitare e si può decidere di raggiungerla a piedi, con un’intensa, ma piacevole salita. Salendo sulla terrazza, infatti, il panorama che si presenta agli occhi del visitatore ripaga certamente dello sforzo. Ai propri piedi si srotolano le linee rotonde della Val d’Orcia, che, con le sue colline, costituisce un patrimonio UNESCO.