Il monastero di Sant'Anna in Camprena sorge a circa sette chilometri da Pienza, al centro di una splendida oasi di verde. L’ex-complesso monastico è stato fondato da Bernardo Tolomei e abitato solo a partire dal 1334, quando un gruppo di monaci provenienti dall’abbazia di Monte Oliveto vi si stabilì. Il monastero fu oggetto di importanti lavori fra il XV e il XVI secolo: in questo periodo, assunse l’aspetto attuale. La chiesa annessa venne consacrata nel 1517 ed è ancora oggi la sede della parrocchia di Sant’Anna in Camprena.
Il complesso comprende la chiesa abbaziale, il monastero ad essa adiacente e un piccolo cimitero. L’interno della chiesa, dedicata a Sant’Anna, ha un’unica navata e una piccola abside semicircolare. Tra le opere d’arte qui custodite, vi sono i dipinti Santa Scolastica e l’Angelo e Madonna in trono col Bambino e Sant'Anna fra due monaci olivetani genuflessi.
Il refettorio, a pianta rettangolare, ospita sulle proprie pareti un ciclo di affreschi di Giovanni Antonio Bazzi, detto “il Sodoma”. Le opere, realizzate tra il 1503 e il 1504, raffigurano, nella parete di fondo, la moltiplicazione dei pani e dei pesci; nella parete di ingresso, tre scene con San Benedetto in trono circondato dai monaci, la Pietà, la Madonna col Bambino, Sant’Anna e due monaci olivetani.
Luogo suggestivo e affascinante, il monastero di Sant’Anna in Camprena è stato capace di incantare anche grandi artisti. Infatti, nel 1996, il regista italo-americano Anthony Minghella lo scelse per girare alcune scene del pluripremiato film Il Paziente Inglese.
Oggi a Sant’Anna in Camprena, adibito ad agriturismo e gestito dalla diocesi di Montepulciano-Chiusi-Pienza, si svolgono numerose attività, come corsi d’arte, concerti di musica classica e matrimoni.